現在の宇都宮日光線は当初日光東街道鉄道として開業した.
時は明治30(1897)年、千代田(現在の柏市の一部)、野田の商人が集まり日光への参詣鉄道を構想した. もとより現在の南柏駅付近、水戸街道の小金宿~我孫子宿間の追分で分岐してから関宿、結城を経て石橋宿~雀宮宿間の追分で日光道中に合流するルートは日光東往還として知られ、日光への参詣の他参勤交代にも使用される街道筋であった. 明治18(1885)年に日本鉄道の大宮~宇都宮間が開業し、明治24(1891)年までには現在の東北本線にあたる線区が青森まで全通、さらに明治29(1896)年に水戸街道に沿って日本鉄道土浦線(現在の常磐線)が開業し柏駅が設けられると、当然次は上野~青森間の鉄道と水戸街道沿いの鉄道を連絡しようという構想が持ち上がった.
実は明治22(1889)年、現在の常磐線よりも早く水戸鉄道によって現在の水戸線と常磐線の一部区間にあたる小山~水戸間の鉄道路線が開業しており、そういう意味では土浦線と上野~青森間の鉄道を結ぶ鉄道に目新しさはなかった. そこで千代田、野田の商人らは目的地を日光として参詣鉄道として申請することで鉄道の免許申請を試みたのである.
明治31(1898)年にはいったん「日光東鉄道会社」を設立し柏駅~関宿駅~結城駅~宇都宮駅~日光駅間の免許申請を試みるが参詣鉄道としては全長100kmを超える比較的長距離の路線でありかつ日本鉄道が建設した現在のJR日光線が明治23(1890)年には開業していて競合路線となりうることから免許下賜は保留されてしまった. そしてまもなく会社も解散している.
その後明治44(1911)年に野田の醤油運搬を目的にした柏~野田町間の鉄道(現在の東武野田線の前身)が千葉県営鉄道によって開業すると、これに範を得て短区間の路線免許申請を重ねることで路線を延長する方針に転換し、大正5(1916)年にようやく「日光東街道鉄道会社」を設立して千葉県営鉄道と接続して関宿、結城へと至る「日光東街道鉄道本線」の路線免許を取得した. ここで敢えて「日光東"街道"」と"街道"をつけたことで、社内には将来の日光延伸を断念していないとしつつ対外的には「日光まで行くかどうかはさておき旧日光東往還に沿っているのでこの名前にしました」と説明可能、という方便を得たのである.
測量、工事は早速始まったが早々に浮上したのが"終着駅問題"である. 路線免許では野田~関宿~境~結城となっていたが、新任の常務役員の一人が終着点に関して「諸川、武井宿を出た後は結城ではなく小山に向かうべき」と主張したのである. 彼の論点の一つは将来の日光延伸が確約できない中で幹線である東北本線に接続しておいた方が得策であるというものであったが、もう一点が大正2(1913)年に茨城県柿岡町(現在の石岡市柿岡地区)に移転した気象庁地磁気観測所との関連で、結城終着では将来の電化が困難になるというものであった.
気象庁地磁気観測所は関連する省令によりその半径30km圏内での直流電化を禁じている. そして日光東街道鉄道本線の路線のうちわずかに最後の一駅間である武井~結城間がこの30km圏内に入っていたのだ. 先見の明とはこのことであろう、実際この「日光東街道鉄道本線」、のちの奥武鉄道宇都宮日光線は電化の遅れを来し競合路線である後発の東武日光線や同じ非電化でスタートした国鉄日光線にさえも苦戦を強いられることになるのだが、この時点では小山に通すことでその先のルートが官鉄と重なってしまい日光への免許取得が困難になることを懸念した他の役員が反発し、結城町による鉄道誘致運動やさらにその北にある真岡町からも各役員への買収を受けたこと(当時すでに下館~真岡間の鉄道と取手~下館間の鉄道が開業していたが、真岡町としては県都宇都宮への鉄道を欲しており、日光東街道鉄道本線の真岡経由での宇都宮、日光延伸運動を展開していた)から小山延伸案は多数決により否決され、工事開始から5年の歳月を経てようやく大正12(1923)年末に野田町(初代)~関宿間、境~結城間それぞれの竣工にこぎつけた.
2017年の現在でこそ小山市16万7000人、結城市5万1000人と圧倒的な規模の差になっている栃木県小山市と茨城県結城市であるが、この当時は東北本線の開通から年月が経っていないこともあり、城下町であった結城と日光道中の宿場町であった小山はほぼ同等の市街規模、ないし結城の方がやや大きい程度であった.
中長距離列車は蒸気機関車による客車牽引が当然であった当時としては新任常務の唱える将来の電化などという論理は小山への鉄道一極集中を誘うための屁理屈にすら聞こえたのあろう、街道のルートにも沿う結城延伸は下館、結城、小山にそれぞれ南北の軸を通し水戸線沿線の均衡ある発展を期待するという意味でも極めて合理的に思われたに違いない.
なお関宿~境間を結ぶ橋梁に関しては同年秋の関東大震災で資材を保管していた都内の発注先企業倉庫が被災しその倒産から橋梁の納入がなされないまま不良債権が発生、関宿までと境以北がそれぞれ大正12(1923)年、大正13(1924)年までに開通したものの肝心の利根川を渡る架橋は昭和2(1927)年まで待たされることになってしまった. そして当時は高価であった大規模橋梁の建設において不良債権が発生し再度橋梁を発注せざるをえなくなったことは日光東街道鉄道の経営を決定的に悪化させる.
この頃になると昭和2(1927)年に茂木まで南進を進めてきた奥羽越鉄道が日光東街道鉄道の買収に興味を示し始める. これは当初は専ら茂木から真岡までの官鉄線に乗り入れた上で結城から真岡に延伸した日光東街道線に乗り入れ、新たな橋梁建設を避けて広大な利根川を渡ろうという経営上の目論見によるものであったが、官鉄とすでに関係を悪化させ茂木から真岡までの乗り入れが絶望視されていた奥羽越鉄道は一方で茂木から独自に南進するルートを切り開き、昭和6(1931)年には困難と思われた筑波山トンネル建設を成し遂げ一気に下総境までを開業させてしまった. 日光東街道鉄道は結城、真岡からの出資も得つつ新たに路線免許を申請し昭和3(1928)年に真岡~宇都宮車庫間、昭和4(1929)年に結城~真岡を開通させるが、経営安定化のために単独で黒字が出せる真岡~宇都宮間の開業を急いだことも災いし、野田町~宇都宮車庫間沿線を開業させた時点で真岡から東京に向かう旅客流動は完全に宇都宮、東北本線経由に奪われていた. さらには南側のターミナルである野田町駅でも激震が走った. ようやく路線が宇都宮市内に到達した昭和4(1929)年に北総鉄道(現在の東武野田線)の野田町駅が移転したのである. 南側での接続路線を失っては路線廃止も免れないと、奥羽越鉄道に出資を願い出てどうにか本線野田町駅を北総線に合わせる形で移転開業するが、この時の債務が引き金となって日光東街道鉄道は債務の返済見通しが立たなくなり、最終的に昭和7(1932)年をもって奥羽越鉄道に吸収されるのであった.
現代の眼から見ると東京都内とではなく常磐線から分かれる支線の沿線に位置する地方都市から日光への参詣鉄道で利益を得ようというビジョンのなさ、身の程に合わない長大橋梁の建設、もともとの沿線人口の少なさに加えて競合路線の多さと競争力のなさ(事実、結城から野田に至る長距離を小型機関車でゆっくりと走る日光東街道鉄道本線は、水戸線沿線から東京都心への所要時間において小山から東北本線経由は勿論、下館から常総鉄道線、常磐線経由にも負けていたわけである)、何をとっても経営が成り立たないことは明らかであった.
実は奥羽越鉄道による日光東街道鉄道買収も一筋縄では進まなかった. 第一の原因は奥羽越鉄道側が関宿からの支線の延伸と東京都内へのさらなる南進を主張したことである. 柏町(大正15年に千代田村から町制施行して改称)や野田町の商人が主体であった日光東街道鉄道側は野田町~関宿間を衰退させかねない関宿からの分岐南進に激しく反発し、奥鉄線が茂木まで延伸開業した昭和2(1927)年には奥羽越鉄道が茂木、真岡経由で乗り入れられないようにそれまで官鉄線と接続されていた真岡駅のポイントを切断する行為にまで出たという(真偽のほどは明らかでないが、実際に真岡駅において宇都宮日光線の線路ともおか鉄道もおか線の線路は離れている. またもとより結城駅では宇都宮日光線と水戸線の線路は立体交差で直行しており列車の直通運転はできない構造である). そうした行為や官鉄側からの乗り入れ拒否もものともせず奥羽越鉄道側は先述のとおり下総境までの独自路線も建設、その陰には小山、結城、下館、岩瀬が南北の鉄道路線の結節点となる中で交通拠点を奪われることを危惧した笠間町からの出資もあった. 南進問題で日光東街道鉄道側と膠着した奥羽越鉄道は結果的に自社による日光東街道鉄道本線の日光延伸と関宿への最新式車両工場整備という難しい条件を突き付けられこれを呑むことになる. 奥羽越鉄道側にしてみれば茂木から真岡、結城を経てタダで日光東街道鉄道の"虎の子"、利根川橋梁を渡ることを目論んでいたのが完全に皮算用となり、官鉄の妨害を避けるように南進した笠間ルートでは筑波山にトンネルを掘るはめになり(官鉄から直通を断られたのは奥羽越鉄道が戊辰戦争で徳川側に着いた会津の会社であったことも大きかったようである)、高い買い物になってしまったに違いない.
野田町~宇都宮車庫間の鉄道のその後であるが、結局関宿から浦和に南進する鉄道が建設されてしまい野田町~関宿間は実質的に支線化、昭和9年に奥羽越鉄道と中山道鉄道の合併によって奥武鉄道が設立されその「宇都宮線」になる. 悲願の日光延伸は昭和11(1936)年に奥武鉄道の手によってようやく成し遂げられ満を持して「宇都宮日光線」に改称するのだが、宇都宮延伸や南進する奥羽越鉄道との対立に全力を注いでいた昭和4(1929)年にはなんと全線電化路線である東武日光線が日光に到達してしまっており、当時の技術では"柿岡の呪い"を逃れられず電化ができない宇都宮日光線が東京対日光の旅客輸送で日の目を見るチャンスは微塵もなかった. 戦後、国鉄日光線電化にさえ遅れること6年後の昭和40(1965)年にようやく下総境~奥武日光間が交流電化されて初めて新宿と日光を結ぶ電車特急列車の運転が始まる. さらに中距離通勤輸送の改善に関しても東北新幹線開業の副産物である国鉄東北本線中距離列車大増発(昭和57(1982)年)に遅れること実に10年、平成4(1992)年の下総境~北宇都宮間直流電化まで待つことになるのだ. 湘南新宿ラインやJR-東武直通特急を敵とも思わぬ勢いで快走する現在の宇都宮日光線からは想像もできないが、確固としたビジョンなく漂う中でどうにか生き残ってきた鉄道、それが宇都宮日光線なのかもしれない.